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Título: Identificação de flavonóides e taninos em extrato antiviral de folhas de pitangueira (Eugenia uniflora) por espectrometria de massas de altíssima resolução (FT-ICR MS)
Autor(es): Oliveira, Fernanda Mirella Garcia de
Orientador: Kuster, Ricardo Machado
Coorientador: Romão, Wanderson
Palavras-chave: Eugenia uniflora
FT-ICR-MS
Atividade antiviral
MAYV
Data do documento: 27-Mar-2018
Editor: Universidade Federal do Espírito Santo
Resumo: A Eugenia uniflora é uma espécie rica em uma variedade de taninos e flavonoides esses compostos possuem diversas atividades biológicas relatadas. Além disso, a infusão de suas folhas é muito utilizada pela população como auxilio no tratamento da febre da dengue. Dessa forma, devido ao fato do vírus Mayaro (MAYV) se assemelhar ao vírus da dengue (DENV), testes biológicos foram realizados na partição acetato de etila do extrato hidroalcoólico da folha E. uniflora com a colaboração do Instituto de Microbiologia Paulo de Goés - UFRJ, de forma que a atividade antiviral dos extratos foi testada e apresentou-se efetiva frente ao MAYV. A partir desses resultados, dois métodos de extração foram comparados, um deles baseado na extração com solvente por sucessiva partição liquido/liquido e o outro na extração por trituração das folhas em sílica seguida por eluição com solventes. Análises por (-)ESI -FT-ICR MS foram utilizadas para traçar o perfil químico das frações obtidas ricas em flavonoides e comparar a eficiência dos métodos extrativos. A eficiência extrativa, a facilidade de identificação dos flavonóides e a determinação qualitativa da miricitrina foram avaliadas por diferentes técnicas em relação à obtenção dos extratos e a análise por FT-ICR-MS em modo negativo acoplado às fontes de ionização eletrospray, paperspray e Leafspray. Diversos flavonoides foram detectados na sua forma desprotonada na região de m/z 400 a 600, e a miricitrina (m/z 463 [C21H19O12-H]-) e seu aduto de cloro (m/z 499 [C21H20O12+Cl]-) apresentaram sinais mais intensos. Glicosídeos de quercetina como m/z 447 - C21H19O11 e m/z, acido gálico (m/z 169 - C7H5O5) e methyl gallate (m/z 183 - C8H7O5), precursores de taninos, também foram identificados. O ESI (-) foi a melhor técnica na analise do perfil químico dos extratos e quando associado à extração de solvente por partição líquido/líquido sucessiva apresentou sinais mais intensos para a miricitrina e suas derivadas, enquanto o outro método de extração apresentou maior seletividade na obtenção de miricitrina. Embora as fontes de Leafspray e paperspray tenham como vantagens a facilidade de preparação da amostra e simplicidade de análise, neste caso proporcionaram sinais menos intensos para os compostos de interesse e não identificaram outros compostos já observados pela fonte de ionização por eletrospray.
The Eugenia uniflorais a species rich in a variety of tannins and flavonoids and these compounds has been reported as several biologic activities.In addition, the infusion of its leaves is widely used by the population as an aid in the treatment of dengue fever. Due to the fact that the Mayaro virus (MAYV) resembles the dengue virus (DENV), biological tests were carried out on the ethyl acetate partition of the hydroalcoholic extract of the E. uniflora leaf with the collaboration of the Institute of Microbiology Paulo de Goés -UFRJ, so that the antiviral activity of the extracts was tested and was effective against the MAYV. Two extraction methods were compared, one of them being basedon solvent extraction by successive liquid/liquid partition and the other on the extraction based on the crushing of the sheets with silica gel followed by elution with solvents. Analyses by (-)ESI-FT-ICR MSwas used to trace the chemical profile of the fractions rich in flavonoids obtained and to compare the efficiency of extraction methods.The extractive efficiency, the ease of identification of flavonoids and the qualitative determination of myricitrin were evaluated by different techniques in regard to obtaining the extracts and the analysis by FT-ICR-MS in negative mode coupled to the sources of ionization electrospray, paperspray and Leafspray. Several flavonoids could be detected in their deprotonated form in the regions of m/z400 to 600, and myricitrin (m/z463 [C21H19O12-H]-)and its chlorine adduct (m/z 499 [C21H20O12+Cl]-) showed more intense signals. Glycosides of quercetin like m/z447 -C21H19O11 and m/z,gallic acid (m/z169 -C7H5O5) and methyl gallate (m/z183 -C8H7O5), tannins precursors,have also been identified.ESI (-) was better able to analyze the chemical profile of the extracts and when associated with solvent extraction by successive liquid/liquid partition showed more intense signals for myricitrin and its derivatives while theother method of extraction showed greater selectivity in obtaining myricitrin. Although the leafspray and paperspray sources have the advantages of ease of sample preparation and simplicity of analysis, in this case they provided less intense signals for the compounds of interest and did not identify other compounds already observed by the electrospray ionization source
URI: http://repositorio.ufes.br/handle/10/10779
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