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Título: Síntese de líquidos iônicos N-Alquil-N-Aril-Imidazólicos e estudo exploratório de suas aplicações na indústria do petróleo
Autor(es): Machado, Artur Rodrigues
Orientador: Castro, Eustáquio Vinicius Ribeiro de
Data do documento: 30-Nov-2012
Editor: Universidade Federal do Espírito Santo
Resumo: da uma nova classe de líquidos iônicos onde o grupo imidazol foi construído a partir de aminas aromáticas substituídas através da reação de Radziszewski resultando em imidazóis N-aril substituídos A alquilação desses compostos com mesilatos ou tosilatos forneceu os líquidos iônicos arilalquilimidazóis. Reação de metátese desses líquidos gerou outros líquidos iônicos com ânions tetrafluorborato, hexafluorfosfato, bis(trifluorsulfonimidato) ou 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorbutanossulfonato. De modo geral, rendimentos moderados a bons foram obtidos para as reações. A capacidade de extração seletiva de compostos nitrogenados e sulfurados pelos líquidos iônicos alquilarilimidazóis sintetizados foi avaliada utilizando-se um óleo simulado constituído de uma solução de um composto nitrogenado ou sulfurado em n-dodecano. Os resultados se mostraram muito bons indicando, quando utilizado o líquido iônico p-NO2 aril-substituído, a possibilidade de remoção de até 99,93% de composto nitrogenado (acridina) e 72,88% de sulfurado (dibenzotiofeno), enquanto a extração com líquidos do tipo dialquil-midazóis(1-butil-3-metilimidazol) obteve percentuais de remoção de nitrogenado e sulfurado de 62,85% e 37,96% respectivamente. Outra aplicação avaliada para os líquidos iônicos alquilarilimidazóis foi capacidade desemulsificante. Para tal estudo foi utilizado um óleo médio (ºAPI=27,4), contendo 5,60% de água emulsionada. Apesar da alta eficiência apresentada na remoção de água, os resultados preliminares indicaram a necessidade de maiores estudos devido a deposição de sólidos.
In this work, a new class of ionic liquids has been prepared by Radziszewski’s reaction from aromatic amines resulting in N-aryl substituted imidazols. Alkylation of these compounds by either mesylates or tosylates generated aryl alkyl ionic liquids which by metathese reaction formed ionic liquids with tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, bis(trifluoromethylsulfonyl)amide or 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorbutanosulfonate anions. Reaction yields range from moderate to good.Nitrogen or sulfur extraction capabilities of the ionic liquids prepared were evaluated using a solution of nitrogen or sulfur compound in n-dodecane as a model oil. Good results were obtained when p-nitro aryl substituted ionic liquid was used with a 99.93 % removal of the nitrogen compound (acridine) and 72.88 % of sulfur compound (dibenzothiophene) whereas extraction with dialkyl imidazole ionic liquids (1-butyl-3-methylimidazol) resulted in 62.35 and 37.96% removal, respectively.Additionally, demulsifying action of the p-nitro aryl ionic liquid was tested on a medium crude (oAPI 27.4) with 5.60% emulsified water. Despite high efficiency on water removal on preliminary tests, further work is necessary due to deposition of solid material.
URI: http://repositorio.ufes.br/handle/10/4682
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