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Título: Síntese de precursor de sesquiterpenos ciclopentanóides
Autor(es): Magalhães Júnior, Elizeu de Souza
Orientador: Santos, Reginaldo Bezerra dos
Data do documento: 23-Abr-2015
Editor: Universidade Federal do Espírito Santo
Resumo: O programa de síntese orgânica em nosso laboratório se baseia no aproveitamento de monoterpenos naturais e abundantes isolados de óleos essenciais brasileiros como matéria prima de compostos naturais biologicamente ativos e de maior complexidade estrutural. Dentro desse contexto esse projeto de pesquisa visa utilizar o limoneno (óleo essencial isolado das cascas de frutas cítricas) como material de partida para a preparação de intermediários sintéticos que possam chegar ao grupo de monoterpenos designados de Plinol. São descritas na literatura algumas sínteses para o Plinol, entretanto, fazem uso de material de partida pouco abundantes. O monoterpeno Plinol A pode ser um interessante precursor para a preparação de sesquiterpenos com atividades antifúngicas chamados de Chokol. A rota sintética sugerida (Figura 12) mostrou-se viável até a obtenção do (1S,2S,5R)-5-metil-2-(prop-1-en-2-il)-6-oxabiciclo[3.1.0]hexano-1-carbaldeido (17), contudo, a abertura régio e estereosseletiva do epóxido (17) não pode ser concluída com êxito. A fim de determinar a estereoquímica dos intermediários sintetizados, foram realizados experimentos de RMN, como; 1H, 13 C RMN e efeito NOE, em conjunto com análises de cálculos computacionais de modelagem molecular e propriedades de RMN.
The organic synthesis program in our laboratory is based on the use of natural and abundant monoterpenes isolated from Brazilian essential oils as raw material of biologically active natural compounds and greater structural complexity. In this context this research project aims to use limonene(essential oil isolated from the peel of citrus fruits) as a starting material for the preparation of synthetic intermediates that may reach the monoterpenesdesignatedPlinol. Somesynthesisare describedin the literaturefor thePlinol, however, make use oflow abundantstarting material.ThemonoterpenePlinolA can bean interestingprecursor forthe preparation ofsesquiterpeneswith antifungalactivitycalledChokol. The suggestedsynthetic route(Figure 12)proved to be viable toobtain(1S, 2S, 5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-il) -6-oxabicyclo [3.1.0] hexane-1-carbaldehyde (17), however, the royalopening andstereoselectiveof epoxide(17) can not becompletedwith success. In order todetermine thestereochemistry of theintermediatessynthesized, NMR experimentswere performed, as; 1H,13CNMRandNOEeffect, together with analysisof computationalcalculationsof molecular modelingandNMRproperties
URI: http://repositorio.ufes.br/handle/10/4733
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