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Título: Estudo do perfil químico de apreensões de maconha por RMN de 1H e outras técnicas analíticas
Autor(es): Leite, Júlia de Almeida
Orientador: Cunha Neto, Álvaro
Palavras-chave: Marijuana
1H NMR
GC-MS
HPLC
MS
PCA
Data do documento: 30-Mar-2017
Editor: Universidade Federal do Espírito Santo
Resumo: A maconha é a droga ilícita mais consumida no mundo. Ela é derivada da planta Cannabis sativa L. Neste trabalho, um total de 156 amostras de maconha apreendidas no estado do Espírito Santo (ES) Brasil foram estudadas e analisadas por RMN de 1H a fim de se identificar seus principais canabinoides. Primeiramente, para se otimizar a identificação por RMN, testes de extração foram realizados com diferentes solventes e o método com a combinação metanol + maceração + clorofórmio deuterado para análises de RMN foi escolhido. Por essa técnica observou-se grande similaridade entre as amostras a partir dos espectros obtidos. Após as análises de RMN de 1H, um extrato bruto de todas as amostras foi submetido à CLAE com o objetivo de purificar esses compostos para servirem como substâncias de referência. Nove frações foram obtidas e então analisadas por RMN e CG-EM, sendo que cinco apresentaram canabinoides confirmados pela última técnica. Δ9-THC (Δ9-tetraidrocanabinol), Δ9-THCA (ácido tetraidrocanabinólico), Δ8-THC (Δ8-tetraidrocanabinol), 11-hidroxicanabinol, CBV (canabivarina) e CBN (canabinol) foram encontrados e suas estruturas químicas confirmadas por CG-EM. O último composto foi obtido com alta pureza (≈100%), podendo ser utilizado como material de referência, enquanto os outros foram obtidos como misturas menos complexas. Outros canabinoides como canabicromeno, canabiciclol e canabicumaronona foram também encontrados no extrato bruto de maconha. As 156 amostras foram também analisadas por EM e notou-se entre elas a mesma similaridade observada por RMN. A técnica quimiométrica Análise de Componentes Principais (ACP) foi aplicada aos dados obtidos por RMN e EM e o mesmo resultado foi verificado para ambas as técnicas: amostras naturalmente agrupadas indicando que as mesmas são similares. Esse fato pode sugerir a possibilidade de que toda a maconha apreendida no ES possa ser proveniente de uma mesma fonte, entrando no estado por um mesmo local e sendo então distribuída aos municípios. Para uma nova ACP aplicada aos dados de RMN, com seleção de variáveis para os espectros, foi observado um agrupamento entre as amostras ao longo dos meses, diferenciando-se em dois grupos (julho/2014 a janeiro/2015 e fevereiro/2015 a julho/2015), o que pode indicar a existência de amostras novas e antigas. Além disso, utilizando-se três frações obtidas após a purificação do extrato bruto de maconha por CLAE, para aplicação de uma ACP supervisionada, foi possível confirmar novamente o quão similares as amostras apreendias são, e também observar que o perfil químico delas apresentou uma maior similaridade com o espectro de RMN de 1H da fração isolada contendo a mistura de Δ8-THC + Δ9-THC + CBN.
Marijuana is the most consumed illicit drug in the world. It’s derived fromCannabis sativa L. plant. In this work, a total of 156 marijuana samples seized in the state of Espírito Santo (ES) –Brazil were studied and analyzed by 1H NMR in order to identify their major cannabinoids. Firstly, for the optimization of the identification by NMR, extraction tests were realized with different solvents and the method with the combination methanol + maceration + deuterated chloroform for NMR analyses was chose. By this technique it was observed a big similarity between the samples from the obtained spectra. After 1H NMR analyses, a crude extract of all samples was submitted to HPLC with the purpose to purify these compounds to serve as reference substances. Nine fractions were obtained and then analyzed by NMR and GC-MS, and five presented cannabinoids confirmed by the latter technique. ∆9-THC (Δ9-tetrahydrocannabinol), ∆9-THCA (∆9-tetrahydrocannabinolic acid), ∆8-THC (Δ8-tetrahydrocannabinol),11-hydroxycannabinol, CBV (cannabivarin) and CBN (cannabinol) were found and their chemical structures were confirmed by GC-MS. The latter compound was obtained with high purity (≈100%), being able to serve as reference material, while the others were obtained as less complex mixtures. Other cannabinoids as canabichromene, canabicyclol and cannabicoumaronone were also found in the crude marijuana extract. The 156 samples were also analyzed by MS and it was noticed between them the same similarity observed by NMR. The chemometric technique Principal Component Analysis (PCA) was applied to the NMR and MS obtained data and the same result was verified for both techniques: naturally grouped samples indicating that they are similar. This fact may suggest the possibilitythatall the marijuana seized in ES can come from a same source, entering the state through a same location and then being distributed to the cities. For a new PCA applied to NMR data, with variables selection for the spectra, it was observed thatthe samples were grouped through the months, differentiating into two groups (July/2014 to January/2015 and February/2015 to July/2015), what may indicate the existence of new and old samples. In addition, using three fractions obtained after HPLC purification of the crude marijuana extract, for the application of a supervisioned PCA, it was possible to confirm again how similar the seized samples are, and also to observe that their chemical profile presenteda greater similarity with the 1H NMR spectrum of the isolated fraction containing the mixture of ∆8-THC + ∆9-THC + CBN
URI: http://repositorio.ufes.br/handle/10/7321
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